Кирилло-Новоезерский монастырь, расположенный в 44 километрах от Белозерска, был основан в 1517 году выходцем из Галича Костромского Кириллом из рода бояр Белых. Год рождения и мирское имя его неизвестны. Кирилл был пострижен в монашество в возрасте 15 лет в Комельской обители самим настоятелем Корнилием. Пробыв в монастыре около семи лет, Кирилл с благословения преподобного ушел дальше на север, чтобы создать свою обитель. Инок Кирилл долго странствовал по всем пределам Руси, прежде чем достиг Белоозера и остановился неподалеку от него на Новозере.

Получив в дар от крестьян деревни Шиднем Дия, Григория и Давида Красный остров, он основал обитель в честь Воскресения Христова, в 1517 году. Место это было предназначено ему свыше явлением Богородицы в Успенском Тихвинском монастыре, где Кирилл проживал некоторое время.

Житие Кирилла сообщает о том, что впервые он увидел место, указанное ему Богородицей, с Кобылиной горы, где позднее была возведена церковь, во имя Тихвинской Богоматери и куда два раза в год совершался крестный ход из монастыря - зимой по льду озера, а летом на лодках.

Начало образования монастыря было довольно традиционным: хижина из неокоренных стволов деревьев, ветвей и коры. В 1518 году были срублены две небольшие церкви: Воскресения Христова и Богородицы Одигитрии и две деревянные келий - для себя и собравшейся братии. Постепенно уединенный скит наполнился пришедшими к Кириллу иноками и организовался как монастырь.

Кирилл, избранный настоятелем, прожил в своей обители около двадцати лет. Ещё при жизни игумена монастырь обзавелся своими землями и крестьянами. С 1517 года по год своей смерти Кирилл оставался игуменом обители, получившей позднее его имя, был похоронен на территории основанного им монастыря, признан святым и канонизирован после обретения мощей.

Почитание самого Кирилла Новоезерского на местном уровне начинается сразу же после окончания его земной жизни, а в 1648 году, после обретения его мощей, выходит на общецерковный уровень. Именно с этого времени начинают писаться первые его иконы. Их предтечей была несохранившаяся, известная по источникам XVII века верхняя доска первоначальной раки преподобного. Не исключено, что именно она была в поле зрения автора рукописного Жития преподобного Кирилла второй половины XVII века, украсившего его иллюминованными миниатюрами, где образ преподобного, наделен рядом конкретных черт, повторяющихся с завидной постоянностью. Родовая фамилия Кирилла - Белый, становится одной из характерных черт его иконописного облика. Начиная с конца XVII века и далее преподобный изображается исключительно босым, с подчеркнутыми аскетическими чертами лика.

Московские князья изначально поддерживали северные обители вкладными и охранными грамотами, При этом монастыри, обладавшие крупными вотчинами, были обязаны нести за них государственные повинности. По данным 1620 года, северные монастыри поставляли стрелецкие деньги и стрелецкий хлеб на содержание стрельцов, ямские деньги на содержание почт в государстве, полоняничные деньги на выкуп пленных, деньги и хлеб на жалование ратным людям и содержание их в военное время, даточных людей с полным обмундированием на ратную службу. Подать с монастырей взималась и за рыбную ловлю, которая была одним из важных источников их дохода.

Богатство монастыря росло и за счет новых монахов, так как люди, желавшие принять постриг, "... собирали свое имение и приносили с собой в обитель.". Однако эти вклады были весьма незначительны, так как число братии в монастыре было невелико, и вклады, по бедности вкладчиков, часто вносились не деньгами, а трудом на пользу обители.

Наиболее значительными были вклады светских лиц. Новоезерская обитель пользовалась вниманием великих князей, начиная с Василия II. Особо богатые дары пожаловал монастырю Иван IV Грозный после чуда, явленного преподобным Кириллом (явившись, царю во сне, старец дал ему совет не входить в палату до третьего часу дня, когда в ней рухнули своды и погребли под собой многих князей и бояр). Особенно прославилась обитель как местонахождение мощей преподобного Кирилла во второй половине XVII века. В 1721 году островной монастырь посетили Петр I с императрицей Екатериной, также оставившие богатые денежные вклады и пожаловавшие чугунные плиты для пола в соборе.

Поддержка великих князей и царей привела к тому, что монастырь, основанный на глухой северной окраине, к середине XVII века стал одним из видных центров экономической и культурной жизни края.

Нового строительства в Новоезерском монастыре не было до опустошительного пожара 1605 года. После него, по храмозданной грамоте митрополита Ростовского и Ярославского Кирилла (в чьей митрополии состояла обитель), данной иеромонаху Леониду, начали строить деревянную церковь Богородицы Одигитрии.

Позднее, в 1644 году, по второй храмозданной грамоте митрополита Ростовского и Ярославского Варлаама возведение Одигитриевской церкви закончили. По непонятным причинам ее освятили лишь в 1649 году. Таким образом, полностью деревянной и небогатой Кириллова обитель и оставалась до этого года.

Уже в 1649-1652 г.г по обету и на средства боярина Бориса Ивановича Морозова на острове был возведен в камне Воскресенский собор, при сооружении которого были обретены мощи основателя монастыря Кирилла Новоезерского.

В 1685 году на средства царевны Софьи была построена теплая церковь во имя Смоленской Богоматери и трапезная палата. Оживленное каменное строительство продолжалось и в XVII веке, когда была возведена надвратная церковь Петра и Павла. Почти одновременно с ней строилась церковь Захарии и Елизаветы с братскими кельями и колокольней, имевшей два яруса звона с двенадцатью колоколами.

Планировка монастыря, задуманная в XVII веке, свидетельствовала о цельности композиционного замысла. Обитель делали неприступной высокие каменные стены на сваях и гранитном фундаменте и массивные угловые башни с мощной надвратной башней. От монастыря к другому небольшому, так называемому "Сладкому" острову вел деревянный мост длиною с полверсты. Торжественный въезд осуществлялся через стоящие в воде ворота, к которым примыкала небольшая площадь, замкнутая с одной стороны зданиями трапезной и настоятельских покоев, а с другой - главным зданием всего комплекса - пятиглавым Воскресенским собором с приделами.

Церковная реформа 1764 года, отнесшая монастырь к III классу, и большие средства, расходуемые на каменное строительство, привели к тому, что обитель пришла в запустение. В 1793 году на острове жило всего 10 монахов. Однако в XIX веке слава новозерского чудотворца Кирилла и деятельность нового игумена (затем первого архимандрита) Феофана Соколова, переведенного из Николо-Моденского монастыря, Устюженского уезда, привлекли внимание царствующего дома Романовых. В 1795 году императрица Екатерина II пожаловала монастырю покров из золотого чешуйчатого глазета на раку преподобного Кирилла. Император Павел Петрович в 1796 году преподнес обители 1000 золотых рублей, священнослужебные сосуды, напрестольное евангелие и серебряный крест с финифтью, а также ризы и священнические облачения из драгоценных тканей. В 1819 году Александр I пожаловал архимандриту Феофану митру и наперсный крест, осыпанный драгоценными камнями. Много помогали обители и московские купцы Афанасий Долгов и Семен Васильев, иждивением которых были сооружены иконостас Воскресенского собора и серебряная с чернью рака преподобного Кирилла.

Значительные вклады позволили монастырю вернуть его былое благосостояние, и к 1838 году в нём жило уже 80 монахов. В монастырской ризнице хранилось множество икон, книг, риз из драгоценных тканей, золотой и серебряной утвари. О значении Кирилло-Новозерского монастыря в жизни Новгородской епархии свидетельствовал тот факт, что с 1799 года исправление должности благочинного монастырей Кирилловского уезда было поручено настоятелю обители архимандриту Феофану. В его ведении находились Кирилло-Белозерский, Горицкий, Моденский монастыри и Филиппо-Ирапская пустынь.

В 1906 году монастырь сильно пострадал от пожара, возникшего в Алексеевской церкви от искры, вылетевшей из алтарной печи. Воскресенский собор с приделами, храм Захарии и Елизаветы, трапезная палата и колокольня были полуразрушены. Уцелели лишь угловая Петропавловская церковь и монастырская ризница. По свидетельству очевидцев, монастырь представлял собой «нечто вроде руин средневекового замка". Восстановительные работы, развернутые после пожара, продолжались в обители более 5 лет.

Кирилло-Новоезерский монастырь после его закрытия в 1928 году был активно разрушаем, иконы сожжены, а мощи преподобного Кирилла Новоезерского исчезли. Лишь небольшая часть его ценностей сохранена в музеях.

В наше время в стенах бывшей обители находиться тюрьма или учреждение256/5. Всего сейчас на остове Красивом (Огненном), в стенах бывшего мужского монастыря, находятся более 120 зеков. На соседнем острове Сладком размещается обслуживающий персонал. Это целиком специализированная тюрьма, где заключенные разделены на две категории: те, кто приговорен к расстрелу, но после указа президента Ельцина отбывает срок пожизненно, и кому сидеть за тяжкие преступления 25 лет. Осуждённые называют его «пятак». .